台灣時間5月30日，芝加哥小熊作客密爾瓦基釀酒人，日籍強投今永昇太遭遇大聯盟生涯最慘烈一役，先發4.1局被打出8支安打，包括2發全壘打，狂丟7分，只送出1次三振，防禦率從0.84飆升至1.86，最終小熊以6比10不敵釀酒人。
今永昇太開局不利，首局就被釀酒人開路先鋒Joey Ortiz敲出二壘安打，隨後在1人出局的情況下，被Christian Yelich轟出2分全壘打。第3局，Ortiz再次發動攻勢，今永昇太連續被敲出3支一壘安打，失1分，接著Gary Sánchez打出2分打點的二壘安打，Blake
Perkins緊接著補上2分全壘打，使今永在第3局就已經丟掉7分。
雖然今永在第4局三上三下順利度過，但在第5局下保送Willy
Adames後，被教練團換下場。總計他此役投了81球，4.1局被敲8安打失7分，這也是他首次在大聯盟挨超過2發全壘打。
賽前，今永的防禦率是自1913年有官方紀錄統計以來，新秀投手前9場先發中最低的。美國《今日美國》棒球分析師Elisha Twerski也對今永的表現感到訝異：「他前9場先發53.2局只丟5分，今晚對釀酒人3局就失了7分。」
今永昇太的表現不如預期，也讓小熊難以獲勝。最終，小熊以6比10敗給釀酒人，未能延續上一場比賽的勝勢。球隊將需要在接下來的比賽中振作，找回勝利的感覺，而今永也需要調整狀態，重回最佳表現。
